Дэймон, который впервые снимается в проекте своего друга, несмотря на их долгую историю сотрудничества, играет продавца кроссовок и бывшего исполнительного директора Nike Сонни Ваккаро, сам Аффлек исполняет роль соучредителя компании Фила Найта.
Бейтману досталась партия Роба Штрассера, адвоката, ставшего гуру брендинга, который долгое время был исполнительным директором Nike, курировавшем маркетинг. Он сыграл важную роль в усилиях Nike по подписанию, соглашения, а затем и продвижению Майкла Джордана. Дэвис играет Делорис Джордан, маму Эм-Джея, которая оказала огромное влияние на сделку Nike с Майклом.
Один из самых известных в мире американских кинематографистов, актерские работы которого чаще подвергались критике, чем заслуживали похвалу. Однако режиссерские и сценарные эксперименты Аффлека неоднократно отмечались престижными наградами. Так, он был удостоен премии "Золотой Глобус" з создание исторической драмы "Операция "Арго".